In alcuni diplomi del XIV secolo il sito di Alberobello viene riportato col termine “Silva Arboris Belli”. Una prima antropizzazione dell’area prese avvio solo nei primi anni del XVI secolo. Il conte Andrea Matteo introdusse dal feudo di Noci una quarantina di famiglie di contadini per bonificare e coltivare le terre, con l’obbligo di consegnargli la decima dei raccolti.

Un suo successore, il potente conte Giangirolamo II, iniziò la vera urbanizzazione della selva con la costruzione di un agglomerato di case.
L’abbondanza di materiale sedimentario calcareo e l’autorizzazione del conte a costruire case solo con muri a secco senza l’uso di malta, che sono i caratteristici trulli, contribuì all’espansione dell’agglomerato urbano. Tale obbligo di far costruire case solo con pietre a secco fu un espediente del conte per evitare il pagamento dei tributi al Viceré spagnolo del Regno di Napoli secondo la legge in vigore secondo la quale la costruzione di un nuovo centro abitato comportava in primo luogo il Regio assenso e il consecutivo pagamento dei tributi da parte del Barone alla Regia Corte. Infatti nel 1644, in seguito di denuncia fatta dal duca Caracciolo di Martina Franca fu ordinata una ispezione regia. Per prevenirne gli effetti il conte Giangirolamo ordinò ai coloni di demolire le abitazioni e allontanarsi temporaneamente dall’area. Ciò avvenne in una sola notte, cosicché gli ispettori regi trovassero solo pietre sparse.

La storia di questi edifici molto particolari è legata a un editto del Regno di Napoli che nel XV secolo sottoponeva ad un tributo ogni nuovo insediamento urbano. I conti di Conversano, proprietari del territorio su cui sorge oggi Alberobello, imposero allora ai contadini inviati in queste terre di edificare a secco, senza utilizzare malta, le loro abitazioni, in modo che esse potessero configurarsi come costruzioni precarie, di facile demolizione.

Dovendo quindi utilizzare soltanto pietre, i contadini trovarono nella forma rotonda con tetto a cupola autoportante, composto di cerchi di pietre sovrapposti, la configurazione più semplice e solida. I tetti a cupola dei trulli sono abbelliti con pinnacoli decorativi, la cui forma è ispirata a elementi simbolici, mistici e religiosi.
Essi erano realizzati dalla maestranza assunta per la costruzione del trullo e ne identificavano l’artigiano. In base alla qualità della fattura del pinnacolo si poteva dunque identificare non solo la destrezza artigianale del costruttore, ma anche il valore della costruzione. Una maggiore spesa nella costruzione del trullo permetteva di individuare pertanto, le famiglie più abbienti da quelle meno facoltose.

Per quanto riguarda i simboli dipinti sopra i tetti dei trulli spesso assumono un significato religioso; talvolta possono rappresentare segni dello zodiaco. Pinnacolo e simbolo dipinto insieme formavano una sorta di identificativo civico, in quanto per lungo tempo Alberobello ha visto negarsi un riconoscimento ufficiale da parte dei conti di Conversano.

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